новини

1,3-Дихлоробензенът е безцветна течност с остра миризма. Неразтворим във вода, разтворим в алкохол и етер. Токсичен за човешкото тяло, дразни очите и кожата. Запалим е и може да претърпи реакции на хлориране, нитрификация, сулфониране и хидролиза. Реагира бурно с алуминий и се използва в органичния синтез.

Английско наименование: 1,3-Дихлоробензен

Английски псевдоним: 1,3-Дихлоробензен; m-Дихлоробензен; m-Дихлоробензен

MDL: MFCD00000573

CAS номер: 541-73-1

Молекулна формула: C6H4Cl2

Молекулно тегло: 147.002

Физически данни:

1. Свойства: безцветна течност с остра миризма.
2. Точка на топене (℃): -24.8
3. Точка на кипене (℃): 173
4. Относителна плътност (вода = 1): 1,29
5. Относителна плътност на парите (въздух=1): 5,08
6. Налягане на наситените пари (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Топлина на горене (kJ/mol): -2952.9
8. Критична температура (℃): 415.3
9. Критично налягане (MPa): 4.86
10. Коефициент на разпределение октанол/вода: 3,53
11. Точка на възпламеняване (℃): 72
12. Температура на запалване (℃): 647
13. Горна граница на експлозивност (%): 7,8
14. Долна граница на експлозивност (%): 1,8
15. Разтворимост: неразтворим във вода, разтворим в етанол и етер и лесно разтворим в ацетон.
16. Вискозитет (mPa·s, 23.3ºC): 1.0450
17. Точка на запалване (ºC): 648
18. Топлина на изпарение (KJ/mol, bp): 38.64
19. Топлина на образуване (KJ/mol, 25ºC, течност): 20,47
20. Топлина на горене (kJ/mol, 25ºC, течност): 2957.72
21. Специфичен топлинен капацитет (KJ/(kg·K), 0ºC, течност): 1,13
22. Разтворимост (%, вода, 20ºC): 0,0111
23. Относителна плътност (25℃, 4℃): 1.2828
24. Индекс на пречупване при нормална температура (n25): 1.5434
25. Параметър на разтворимост (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Ван дер Ваалсова площ (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Обем на Ван дер Ваалс (cm3·mol-1): 87.300
28. Стандартът за течна фаза посочва топлина (енталпия) (kJ·mol-1): -20,7
29. Стандартна гореща стопилка в течна фаза (J·mol-1·K-1): 170.9
30. Стандартът за газова фаза посочва топлина (енталпия) (kJ·mol-1): 25,7
31. Стандартна ентропия на газова фаза (J·mol-1·K-1): 343.64
32. Стандартна свободна енергия на образуване в газова фаза (kJ·mol-1): 78.0
33. Стандартна гореща стопилка в газова фаза (J·mol-1·K-1): 113.90

Метод на съхранение:
Предпазни мерки за съхранение: съхранявайте на хладно и проветриво място. Пазете от източници на огън и топлина. Дръжте контейнера плътно затворен. Трябва да се съхранява отделно от окислители, алуминий и ядливи химикали и да се избягва смесено съхранение. Оборудвайте с подходящо разнообразие и количество противопожарно оборудване. Складовата зона трябва да бъде оборудвана с оборудване за аварийно третиране на течове и подходящи материали за съхранение.

разрешаване на резолюция:
Методите за приготвяне са следните. Използвайки хлоробензен като суровина за по-нататъшно хлориране, се получават p-дихлоробензен, o-дихлоробензен и m-дихлоробензен. Общият метод за разделяне използва смесен дихлоробензен за непрекъсната дестилация. Пара- и мета-дихлоробензенът се дестилират от върха на кулата, p-дихлоробензенът се утаява чрез замразяване и кристализация, а матерната луга след това се ректифициране, за да се получи мета-дихлоробензен. O-дихлоробензенът се дестилира бързо в кулата, за да се получи o-дихлоробензен. Понастоящем смесеният дихлоробензен се обработва чрез метод на адсорбция и разделяне, като се използва молекулно сито като адсорбент, а газовата фаза на смесения дихлоробензен навлиза в адсорбционната кула, където селективно се адсорбира p-дихлоробензен, а остатъчната течност е мета- и орто-дихлоробензен. Ректификация за получаване на m-дихлоробензен и o-дихлоробензен. Температурата на адсорбция е 180-200°C, а налягането на адсорбция е нормално налягане.

1. Метод с мета-фенилендиамин диазоний: мета-фенилендиаминът се диазотира в присъствието на натриев нитрит и сярна киселина, температурата на диазотиране е 0~5℃, а диазониевата течност се хидролизира в присъствието на меден хлорид, за да се получи интеркалиран дихлоробензен.

2. Метод с мета-хлороанилин: Използвайки мета-хлороанилин като суровина, диазотирането се извършва в присъствието на натриев нитрит и солна киселина, а диазониевата течност се хидролизира в присъствието на меден хлорид, за да се получи мета-дихлоробензен.

Сред гореспоменатите няколко метода за получаване, най-подходящият метод за индустриализация и по-ниска цена е методът на адсорбционно разделяне на смесен дихлоробензен. В Китай вече има производствени мощности за производство.

Основната цел:
1. Използва се в органичния синтез. Реакцията на Фридел-Крафтс между m-дихлоробензен и хлороацетил хлорид води до образуването на 2,4,ω-трихлороацетофенон, който се използва като междинен продукт за широкоспектърния противогъбичен препарат миконазол. Реакцията на хлориране се провежда в присъствието на железен хлорид или алуминиев живак, като се получава главно 1,2,4-трихлоробензен. В присъствието на катализатор се хидролизира при 550-850°C, за да се генерира m-хлорофенол и резорцинол. Използвайки меден оксид като катализатор, той реагира с концентриран амоняк при 150-200°C под налягане, за да се генерира m-фенилендиамин.
2. Използва се в производството на багрила, междинни продукти за органичен синтез и разтворители.


Време на публикуване: 04.01.2021 г.